Pada tahun pertama Abu Ubaidah bin Jarrah dan pasukan muslimi mampu menusukkan serangannya ke Ibu Kota Negeri Syam, Damaskus.
Keberhasilan ini menjadi awal kejatuhan dominasi Romawi di negeri Syam. Dibawah komando Abu Ubaidah, komandan pasukan dibawahnya mampu menorehkan prestasi yang bagus.
Pasukan Romawi pada saat itu dipimpin oleh Jenderal Aretion dengan benteng pertahanan yang kuat.
Dalam pertempuran ini, kaum muslimin memenangkan peperangan dan berhasil menakhlukkan kota Damaskus yang menjadi ibu kota Syiria pada tahun 636M, pun dengan pembebasan kota Al Quds, Yerussalem.
Abu Ubaidah bin Al-Jarrah ini menjadi teladan bagi Abu Ubaidah juru bicara Hamas dan pasukannya.
Dipilihnya nama Abu Ubaidah bin Jarrah karena beliau termasuk orang yang turut melakukan penakhlukkan atas Al-Aqsha dari pendudukan Romawi pada masa itu.
Abu Ubaidah bin Jarrah pun disebut-sebut sebagai sahabat Nabi yang paling istimewa. Umar bin Khattab ra pernah berkata : “Kalau Abu Ubaidah masih hidup, aku akan memilihnya untuk menjadi khalifah”.
Jika Khalid bin Walid adalah sosok panglima yang paling mengerti teknis dan strategi tempur, maka Abu Ubaidah adalah komandan sekaligus juru bicara yang didengarkan oleh semua orang.
Abu Ubaidah bin Jarrah menjadi kepercayaan umat pada saat itu, dari mulai Abu Bakar, dimulaikan oleh Umar bin Khattab, dan dihormati oleh Khalid bin Walid.
Dr Saud Ghandur Al-Maimuni menulis tentang sifat Abu Ubaidah dan alasan mengapa beliau bisa menyatukan “Dua matahari kembar”.
Dua matahari kembar disini adalah Umar bin Khattab dan Khalid bin Walid yang terkenal sama-sama keras secara karakter.
Hal ini dikarenakan sifat dari Abu Ubaidah bin Jarrah sangatlah rendah hati dalam sikapnya, sangat diteladani dalam rasa kecintaannya pada sesama orang beriman.
Sifat inilah yang mampu menyatukan Umar bin Khattab dan Khalid bin Walid. Banyak keutamaan dari sahabat Abu Ubaidah bin Jarrah, diantaranya ialah :