Perjalanan politiknya tidaklah mudah. Khalil al-Hayya berulang kali harus menghadapi upaya pembunuhan yang dilakukan Israel dan kehilangan keluarga besarnya. Serangan udara Israel pada Mei 2007 di rumah al-Hayya menewaskan tujuh kerabatnya, termasuk dua saudara laki-lakinya. Setahun berikutnya, dia kehilangan putranya Hamza yang tergabung dalam Brigade Qassam.
Serangan Israel pada tahun-tahun berikutnya menewaskan anggota keluarganya yang lain, termasuk putra sulung, istri, dan tiga anak mereka. Khalil al-Hayya sendiri selamat dalam serangan di Doha, Qatar pada September 2025.
Kehilangan banyak anggota keluarga dalam rentetan konflik berkepanjangan tak menyurutkan semangat dan posisinya sebagai tokoh sentral politik Hamas. (dri)